El 15 y 16 de agosto son los días grandes de las fiestas patronales de Castillejo de Mesleón. No faltan las misas, las procesiones acompañadas de dulzainas y tamboril a ritmo de jota segoviana, desplazándose de espaldas ya que siempre se baila dando la cara a la Virgen y a San Roque y las tradicionales pujas por los palos de las andas y la subida al trono de la Virgen y de San Roque.

Con motivo de las fiestas patronales se celebran numerosas actividades durante más de dos semanas a lo largo del mes de agosto para pequeños y mayores. No puede faltar la orquesta en la plaza, los talleres infantiles, castillos hinchables, las tradicionales carreras de bicis y de sacos, juegos como el huevo, la zapatilla, las sillas o el baile de la patata…, pero si hay algo digno de mención esto es el campeonato de parchís y el de frontenis. En el primero, juego de larga tradición en el pueblo, llegan a participar cerca de 50 parejas. El campeonato de frontenis acoge a parejas profesionales de toda España.